Bensofuran

Bensofuran
Systematiskt namn	1-Benzofuran
Övriga namn	Kumaron Benzo[b]furan
Kemisk formel	C8H6O
Molmassa	118,13 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	271-89-6
SMILES	C1(OC=C2)=C2C=CC=C1
Egenskaper
Densitet	1,0913 g/cm³
Smältpunkt	-18 °C
Kokpunkt	173 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Bensofuran är en heterocyklisk förening som består av en bensenring och en furanring. Den är grundstruktur för många flera ämnen med mer komplex struktur. Denna färglösa vätska är en komponent i stenkolstjära. Benzofuran är "ursprung" till många besläktade föreningar med mer komplexa strukturer. Psoralen är till exempel ett bensofuranderivat som förekommer i flera växter.

Produktion

Bensofuran extraheras från koltjära. Det erhålls också genom dehydrogenering av 2-etylfenol.

Laboratoriemetoder

Bensofuraner kan framställas med olika metoder i laboratoriet. Nämnvärda exempel är:

• O-alkylering av salicylaldehyd med hjälp av klorättiksyra följt av dehydrering av den resulterande etern och dekarboxylering.

• Perkinomläggning, där en kumarin reageras med en hydroxid:

• Diels–Alderreaktion av nitrovinylfuraner med olika dienofiler:

• Cykloisomerisering av alkyn ortosubstituerade fenoler:

Relaterade föreningar

• Substituerade bensofuraner
• Dibensofuran, en analog med en andra smält bensenring.
• Furan, en analog utan bensenringen.
• Indol, en analog med ett kväve istället för syreatomen.
• Bensotiofen, en analog med svavel istället för syreatomen.
• Isobensofuran, isomeren med syre i intilliggande position.
• Aurone
• Thunberginol F

Se även

• Furan, en analog utan bensenring.
• Indol, en analog med kväve istället för syre.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Benzofuran, 14 september 2022.

Noter

Externa länkar

• Wikimedia Commons har media som rör Bensofuran.
  Bilder & media