| Hexametylentetramin | |
  | |
| Systematiskt namn | 1,3,5,7-Tetraazatricyklo[3.3.1.13,7]dekan |
|---|---|
| Övriga namn | Metamin, Hexamin, HMTA, Urotropin |
| Kemisk formel | (CH2)6N4 |
| Molmassa | 140,186 g/mol |
| CAS-nummer | 100-97-0 |
| SMILES | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,33 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 853 g/l |
| Kokpunkt | 280 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Hexametylentetramin, även förkortat HMTA, är en färglös, kristalliserad, organisk kemisk förening med tricyklisk struktur och summaformeln C6H12N4. Formeln kan också skrivas (CH2)6N4.
Ämnet finns i esbit-tabletter och används som konserveringsmedel i mat, då med E-numret E 239. Det kan framställas genom reaktion mellan formalin och ammoniak. Det ingår även som aktiv beståndsdel i läkemedlet Hiprex 3M Pharma (metenamin), mot urinvägsinfektion. Molekylen är nämligen stabil i blodets neutrala pH, men söderfaller vid pH ≤5,5 som är fallet i urinblåsan och ger upphov till formaldehyd som dödar bakterierna.
Behandlas HMTA med salpetersyra erhålles trimetylentrinitramin som är ett mycket kraftigt sprängämne som används sedan andra världskriget under namnen cyklonit och hexogen.
HMTA tillverkas inte i Sverige men råvaran importeras, dels rent, dels som ingrediens i andra produkter. Rent HMTA används huvudsakligen som syntesråvara för sprängämnen och polymerer. Ingår också i produkter som ensileringsmedel, släppmedel, dispergeringsmedel och bindemedel.
HMTA används även i fyrverkerier för att förstora flamman och förbättra färgmättnaden genom att minska reaktioner som ger vitt ljus.
HMTA var ett av de första organiska ämnen som strukturbestämdes genom röntgenanalys.