Katekol

Katekol
Systematiskt namn	1,2-Dihydroxibensen
Övriga namn	Pyrokatekol, 2-Hydroxifenol, Bränd katekin
Kemisk formel	C6H4(OH)2
Molmassa	110,1 g/mol
Utseende	Färglösa kristaller
CAS-nummer	120-80-9
SMILES	Oc1c(O)cccc1
Egenskaper
Densitet	1,344 g/cm³
Löslighet (vatten)	430 g/l
Smältpunkt	104 °C
Kokpunkt	245,5 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	1 3 2
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Katekol, eller pyrokatekin, är en bensendiol med formeln C₆H₄(OH)₂. Det är en isomer till resorcinol och hydrokinon. Den är ett kraftigt reduktionsmedel och brunfärgas i luft och ljus.

Historia

Katekol framställdes första gången 1839 av den tyske kemisten Hugo Reinsch när han försökte destillera katekin ur saven från akaciaträd. Han upptäckte att katekin sönderföll under upphettning till katekol.

Framställning

Industriell framställning av katekol sker genom att oxidera fenol med väteperoxid.

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}OH+H_{2}O_{2}\rightarrow C_{6}H_{4}(OH)_{2}+H_{2}O}}}$

Användning

Runt 50 % av syntetiskt producerad katekol används för att tillverka insektsgift. Övriga användningsområden är för tillverkning av parfym och läkemedel. Det är också en vanlig byggsten vid organisk syntes.

Källor

• Pohanish, Richard B. (2012) (på engelska). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. "A-K, volym 1" (sjätte upplagan). Oxford/Waltham: William Andrew. sid. 589. ISBN 978-1-4377-7869-4. https://books.google.se/books?id=f6HclgoIkjcC&pg=PA589&lpg=PA589&dq=catechol+%22nfpa+704%22&source=bl&ots=3ZfNw7N_cK&sig=6eIw6GqH5agjpqjW8ORqh_uodc4&hl=sv&sa=X&ved=0ahUKEwjjqvu2q9rMAhULDZoKHfHOBl8Q6AEILTAC#v=onepage&q=catechol%20%22nfpa%20704%22&f=false. Läst 14 maj 2016 

Noter

Se även

• Resorcinol
• Hydrokinon
• Floroglucinol
• Fenol