Cyklohexanon

Cyklohexanon
Systematiskt namn	Cyklohexanon
Övriga namn	oxocyklohexan, pimelketon, ketohexametylen, cyklohexylketon, ketocyklohexan, hexanon, hydrol-O, sexton, K, anon
Kemisk formel	C6H10O
Molmassa	98,143 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	108-94-1
SMILES	C1CCCCC1=O
Egenskaper
Densitet	0,9478 g/cm³
Löslighet (vatten)	8,6 g/100 ml g/l (20 °C)
Smältpunkt	-47 °C
Kokpunkt	155,65 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	2 1 0
LD50	1200 mg/kg (katt, oralt); 2362 mg/kg (råtta, oralt)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cyklohexanon är en keton bestående av en karbonylgrupp på en cyklohexan-ring. Denna färglösa oljiga vätska har en lukt som påminner om aceton. Med tiden antar prover av cyklohexanon en ljusgul färg. Cyklohexanon är något lösligt i vatten och blandbart med vanliga organiska lösningsmedel. Miljarder kilo produceras årligen, främst som en råvara till nylon.

Framställning

Cyklohexanon framställs genom att oxidera cyklohexan (C₆H₁₂) i luft med kobolt som katalysator.

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{12}+O_{2}\rightarrow C_{6}H_{10}O+H_{2}O}}}$

Även cyklohexanol (C₆H₁₁OH) bildas i processen. Den kallas "KA-olja" för ketonalkohololja och är det viktigaste råmaterialet för produktion av adipinsyra. Oxidationen involverar radikaler och hydroperoxiden C₆H₁₁O₂H som mellanprodukt. I vissa fall erhålles renad cyklohexanol genom hydrering av föregångaren cyklohexen. Alternativt kan cyklohexanon framställas genom partiell hydrering av fenol:

C₆H₅OH + 2 H₂ → (CH₂)₅CO

Denna process kan också justeras för att gynna bildandet av cyklohexanol.

ExxonMobil utvecklade en process där bensen hydroalkyleras till cyklohexylbensen. Denna senare produkt oxideras till en hydroperoxid och klyvs sedan till fenol och cyklohexanon. Därför verkar denna nyare process utan att producera acetonbiprodukten attraktiv och liknar kumenprocessen eftersom en hydroperoxid bildas och sedan sönderdelas för att ge två nyckelprodukter.

Laboratoriemetoder

För laboratoriebruk kan cyklohexanon framställas genom att oxidera cyklohexanol med krom(III)oxid (Cr₂O₃).

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{11}OH+Cr_{2}O_{3}\rightarrow C_{6}H_{10}O+2\ CrO+H_{2}O}}}$

En alternativ metod använder den säkrare och mer lättillgängliga oxidantnatriumhypokloriten.

Användning

Den stora majoriteten av cyklohexanon förbrukas vid framställning av prekursorer till nylon 6,6 och nylon 6. Ungefär hälften av världens utbud omvandlas till adipinsyra, en av två prekursorer för nylon 6,6. För denna applikation oxideras KA-oljan (se ovan) med salpetersyra. Den andra halvan av cyklohexanontillförseln omvandlas till cyklohexanonoxim. I närvaro av svavelsyrakatalysator omplaceras oximet till kaprolaktam, en råvara till nylon 6:

Laboratoriereaktioner

Förutom de storskaliga reaktionerna som utförs i polymerindustrins tjänst har många reaktioner utvecklats för cyklohexanon. I närvaro av ljus genomgår den alfaklorering för att ge 2-klorcyklohexanon. Det bildar en trimetylsilylenoleter vid behandling med trimetylsilylklorid i närvaro av bas. Det bildar också en enamin med pyrrolidin.

Olaglig användning

Cyklohexanon har använts vid olaglig framställning av fencyklidin och dess analoger och är därför ofta föremål för särskilda kontroller före köp.

Säkerhet

Liksom cyklohexanol är cyklohexanon inte cancerframkallande och är måttligt giftigt, med en TLV på 25 ppm för ångan. Den är irriterande.

Se även

• Cyklohexanol
• Cyklohexan
• Cyklohexen

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Cyclohexanone, 23 september 2022.

Noter

Externa länkar

• Wikimedia Commons har media som rör Cyklohexanon.
  Bilder & media