Furan

För andra betydelser, se Furan (olika betydelser).

Furan
Systematiskt namn	Oxacyclopentadien
Övriga namn	Oxol
Kemisk formel	C4H4O
Molmassa	68,074 g/mol
Utseende	Färglös, flyktig vätska
CAS-nummer	110-00-9
SMILES	C1=CC=CO1
Egenskaper
Densitet	0,94 g/cm³
Löslighet (vatten)	10 g/l
Smältpunkt	-85,6 °C
Kokpunkt	31,4 °C
Faror
Huvudfara	Mycket brandfarlig Giftig
NFPA 704	4 2 1
LD50	300 mg/kg (oralt) 7 mg/kg (intravenöst)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Furan är en kemisk förening som vid rumstemperatur är en färglös lättflyktig vätska med sötaktig lukt. Den är en heterocyklisk svagt aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokemisk stabiliseringsenergi på 27,2 kcal/mol (jämfört med 45,8 kcal/mol för bensen). Flera derivat av furan har stor betydelse.

Reaktivitet

Furan kan i sina reaktioner uppträda som en alken eller som en aromatisk förening. Exempel på det förra är som dienen i Diels-Alder-reaktioner. Som exempel på det senare kan nämnas att furan är reaktivare än bensen i elektrofil aromatisk substitution och kan lätt nitreras, sulfoneras etc. Det beror på det ensamma elektronpar som syreatomen inför. Nedan visas olika resonansformer för furan.

Syntes

Furan kan framställas ur α-haloketoner/aldehyder och 1,3-dikarbonylföreningar i den så kallade Feist-Benary-reaktionen. Eller ur 1,4-dikarbonylföreningar genom dehydratisering med fosforpentoxid i Paal-Knorr-syntesen utvecklad i slutet av 1800-talet.

Säkerhetsinformation

Furan är irriterande på hud och slemhinnor. Den är mycket brandfarlig och klassas som cancerframkallande.

Användning

Furanharts erhålls genom polykondensation av furfurylalkohol under inverkan av värme och sur katalysator. Den används, med eller utan fyllning av t. ex. asbest, krita eller glasfiber, som lim, kitt eller pressmassa.

Furazolidon är ett s.k. nitrofuranderivat som hämmar tillväxt av ett brett spektrum av bakterier. Det kan användas i läkemedel mot infektion i slidan.

Furfural är en vätska som i närvaro av alkali disproportionerar till furfurylalkohol och pyroslemsyra. Den kokar vid 162 °C och kan framställas industriellt genom att vetekli, majskolvar eller annat pentoshaltigt material upphettas i närvaro av syra. Furfural är en mycket billig kemikalie som funnit mångsidig användning bl.a. för framställning av furan, furfurylalkohol och furfuralplast, samt som selektivt lösningsmedel vid raffinering av petroleum.

Källor

Bra Böckers lexikon, 1975