Toluendiisocyanat

Toluendiisocyanat
Systematiskt namn	Toluen-2,4-diisocyanat
Övriga namn	TDI
Kemisk formel	C6H3(NCO)2CH3
Molmassa	174,156 g/mol
Utseende	Färglös eller blekgul vätska
CAS-nummer	584-84-9
SMILES	Cc1c(N=C=O)cc(N=C=O)cc1
Egenskaper
Densitet	1,22 g/cm³
Löslighet (vatten)	Hydrolys
Smältpunkt	22 °C
Kokpunkt	251 °C
Faror
Huvudfara	Mycket giftig
NFPA 704	1 3 1
LD50	5800 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Toluendiisocyanats båda isomerer.

Toluendiisocyanat (TDI) är en aromatisk isocyanat med formeln C₆H₃(NCO)₂CH₃. Den förekommer i två isomera former; 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Framställning

Toluendiisocyanat framställs i en process i sex steg.

1. Nitrering

Först blandas toluen (C₆H₅CH₃) med salpetersyra (HNO₃) för att bilda dinitrotoluen (C₆H₃(NO₂)₂CH₃).

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}CH_{3}+2\ NHO_{3}\rightarrow C_{6}H_{3}(NO_{2})_{2}CH_{3}+4\ H_{2}O}}}$

2. Hydrogenering

Dinitrotoluen får reagera med vätgas över en katalysator för att bilda toluendiamin (C₆H₃(NH₂)₂CH₃).

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{3}(NO_{2})_{2}CH_{3}+6\ H_{2}\rightarrow C_{6}H_{3}(NH_{2})_{2}CH_{3}+4\ H_{2}O}}}$

3. Destillation

Blandningen av olika toluendiamin-isomerer destilleras för att få ut meta-toluendiamin.

4. Fosgenering

Den renade toluendiaminen får sedan reagera med fosgen för att bilda toluendiisocyanat.

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{3}(NH_{2})_{2}CH_{3}+2\ CCl_{2}O\rightarrow C_{6}H_{3}(NCO)_{2}CH_{3}+2\ HCl}}}$

5. Destillation

Den TDI som bildas destilleras igen för att få en 80/20-blandning av 2,4-TDI och 2,6-TDI.

6. Separering

Blandningen separeras för att ge ren 2,4-TDI och en 65/35-blandning av 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Egenskaper

Isocyanater är giftigt och kan, även i mycket små doser, orsaka astma och allergisk alveolit.

Användning

De båda isocyanat-grupperna är reaktiva och bildar polymerer med glykoler (polyuretan) och med diamider (polyurea).

Polymerisation till polyuretan.

Polymerisation till polyurea.

Se även

• Difenylmetandiisocyanat

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Toluene diisocyanate, tidigare version.