Triklornitrometan

Klorpikrin
Systematiskt namn	Triklornitrometan
Övriga namn	Klorpikrin, Nitrokloroform, PS-gas
Kemisk formel	CCl3NO2
Molmassa	164,375 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	76-06-2
SMILES	ClC(Cl)(Cl)[N+](=O)[O-]
Egenskaper
Densitet	1,692 g/cm³
Löslighet (vatten)	1,7 g/l
Smältpunkt	-69,2 °C
Kokpunkt	112,4 °C
Faror
Huvudfara	Mycket giftig Explosiv
NFPA 704	0 4 3
LD50	250 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Triklornitrometan eller klorpikrin är en klorerad och nitrerad organisk förening med kemisk formel CCl₃NO₂. Triklornitrometan är mycket giftigt och explosivt.

Historia

Triklornitrometan framställdes första gången 1848 av den skotske kemisten John Stenhouse genom att blanda natriumhypoklorit (NaClO) med pikrinsyra (C₆H₂OH(NO₂)₃).

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{2}OH(NO_{2})_{3}+10\ NaOCl\rightarrow }}}$

${\displaystyle {\rm {3\ Cl_{3}CNO_{2}+NaCl+3\ NaOH+3\ CO2}}}$

Eftersom han använde pikrinsyra som reaktant kallade han ämnet för klorpikrin trots att de inte har någon strukturell likhet.

Framställning

Triklornitrometan framställs industriellt genom att blanda nitrometan (CH₃NO₂) och natriumhypoklorit (NaClO).

${\displaystyle {\rm {CH_{3}NO_{2}+3\ NaOCl\rightarrow Cl_{3}CNO_{2}+3\ NaOH}}}$

Användning

Under första världskriget användes klorpikrin som kemiskt stridsmedel. Även om den inte är lika skadlig eller dödlig som andra stridsgaser fungerar den som tårgas och framkallar kräkningar. När soldater som utsatts för klorpikrin tar av sig skyddsmasken för att kräkas utsätts de för andra, dödligare stridsgaser.

Idag används klorpikrin i liten skala som bekämpningsmedel mot djur som gömmer sig under mark som råttor, kaniner etc. Det används i kombination med andra bekämpningsmedel som till exempel metylbromid.

Triklornitrometan används också som tårgas och går då under namnet PS-gas.

Se även

• Fosgen
• Stridsgas
• Tårgas
• Heeresversuchsanstalt

Källor

• Material Safety Data Sheet

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Chloropicrin, tidigare version.